1520 m. Simne buvo pastatyta Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų bažnyčia, žavinti iki šių dienų. Dar XIX a. Simne lankėsi ne vienas užsienio renesanso tyrinėtojas, troškęs pasigėrėti šiuo architektūros perliuku. Tai seniausias statinys Užnemunėje ir vienintelė bazilikinė kryžminio plano renesansinė bažnyčia Lietuvoje. Joje yra Švč. Marijos Rožinės altorius su Švč. Mergelės Marijos paveikslu. Jį aplankiusieji sekmadienį prieš Šv. Joną arba bet kurią iš 7 dienų po šio sekmadienio gali gauti atlaidus, o kitomis dienomis laimėti 300 dienų atlaidų. Altorius 1928 m. buvo privilegijuotas Vilkaviškio vyskupo. Bažnyčios dešinėje pusėje yra įmūrytas „gėdos akmuo“.
Pasakojama, kad prie šio akmens viešam žmonių teismui buvo statomi padariusieji dideles nuodėmes. Pastačius bažnyčią pradėjo augti ir pats miestelis. 1626 m. sausio 2 d. Simnui buvo suteiktos Magdeburgo teisės ir galimybė savarankiškai tvarkytis. Miestas gavo antspaudą su šv. Povilo atvaizdu, puošiančiu ir šiandienį Simno herbą.Simno miestelio istorinis centras yra urbanistikos paminklas. Jame išliko nemažai XX a. pradžios pastatų. Atnaujintoje aikštėje stovi paminklas po pasaulį išblaškytiems Simno krašto vaikams.